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カーリンのオーナーである父と世界ツーリングカー選手権に参戦する兄を持つチルトンはモータースポーツでのキャリアを追い求めることに終始してきた。10歳からカートのレースで戦い、14歳にして次のステップであるイギリスTカー選手権に進むと、2006年には7勝を挙げてランキング2位の結果を残す。

16歳でイギリスF3に活躍の舞台を移し、3年目に5回の表彰台と最終戦ブランズハッチでの優勝を決めてランキング4位に。2010年、19歳の若さでGP2にステップアップすると、参戦初年度はオーシャン・レーシング・テクノロジーで3ポイント、カーリンに移籍した次年度は4ポイントの獲得にとどまったものの、チーム在籍2年目には2勝と4回の表彰台で選手権4位に入っている。

2011年にフォース・インディアのテストに参加したチルトンは、2012年にもカーリンとマルシャのつながりから恩恵を受けてシルバーストーンで実施された若手ドライバーテストに加わった。ここでチームへの印象付けに成功したチルトンは、シンガポールでのGP2シーズン閉幕後にマルシャのリザーブドライバーに指名される。アブダビGP金曜フリー走行1回目でF1公式セッションのデビューを飾った。この年にマルシャドライバーだったシャルル・ピックがケータハムへ移籍するのを受け、父グレアムが副会長を務める『Aon（エーオン）』のサポートと共に2013年はマルシャのレースドライバーに昇格している。