1999年5月16日 モンテカルロ市街地サーキット | ラップ距離 3.367キロ
| 順位 | ポイント | No | ドライバー | チーム | エンジン | タイヤ | 周回数 | レースタイム | 差 | 予選 | 最速ラップ | |||
| 1 | 10 | 3 | ミハエル・シューマッハ (GER) | フェラーリ F399 | Ferrari 048 | Bridgestone | 78 | 1:49'31.812 | 2 | 1'20.611 | 2 | 1'22.288 | (32) | |
| 2 | 6 | 4 | エディ・アーバイン (GBR) | フェラーリ F399 | Ferrari 048 | Bridgestone | 78 | 1:50'02.288 | +30.476 | 4 | 1'21.011 | 4 | 1'22.572 | (62) |
| 3 | 4 | 1 | ミカ・ハッキネン (FIN) | マクラーレン MP4-14 | Mercedes FO110H | Bridgestone | 78 | 1:50'09.295 | +37.483 | 1 | 1'20.547 | 1 | 1'22.259 | (67) |
| 4 | 3 | 8 | ハインツ-ハラルド・フレンツェン (GER) | Jordan 199 | Mugen-Honda MF-301HD | Bridgestone | 78 | 1:50'25.821 | +54.009 | 6 | 1'21.556 | 3 | 1'22.471 | (64) |
| 5 | 2 | 9 | ジャンカルロ・フィジケラ (ITA) | Benetton B199 | Playlife FB01 | Bridgestone | 77 | 1:49'32.705 | +1周 | 9 | 1'21.938 | 11 | 1'23.473 | (67) |
| 6 | 1 | 10 | アレキサンダー・ブルツ (AUT) | Benetton B199 | Playlife FB01 | Bridgestone | 77 | 1:49'47.799 | +1周 | 10 | 1'21.968 | 8 | 1'23.236 | (68) |
| 7 | 19 | ヤルノ・トゥルーリ (ITA) | プロスト AP02 | Peugeot A18 | Bridgestone | 77 | 1:50'05.845 | +1周 | 7 | 1'21.769 | 14 | 1'23.646 | (49) | |
| 8 | 5 | アレッサンドロ・ザナルディ (ITA) | ウィリアムズ FW21 | Supertec FB01 | Bridgestone | 76 | 1:49'49.514 | +2周 | 11 | 1'22.152 | 9 | 1'23.294 | (49) | |
| 9 | 16 | ルーベンス・バリチェロ (BRA) | スチュワート SF3 | Ford Cosworth CR-1 | Bridgestone | 71 | 1:40'57.711 | +7周 | 5 | 1'21.530 | 13 | 1'23.583 | (55) | |
| リタイア | ||||||||||||||
| スピン | 6 | ラルフ・シューマッハ (GER) | ウィリアムズ FW21 | Supertec FB01 | Bridgestone | 54 | 1:18'39.706 | 16 | 1'22.719 | 6 | 1'22.837 | (47) | ||
| サスペンション | 11 | ジャン・アレジ (FRA) | ザウバー C18 | Petronas SPE 03A | Bridgestone | 50 | 1:12'39.935 | 14 | 1'22.354 | 10 | 1'23.417 | (47) | ||
| サスペンション | 12 | ペドロ・ディニス (BRA) | ザウバー C18 | Petronas SPE 03A | Bridgestone | 49 | 1:10'17.884 | 15 | 1'22.659 | 5 | 1'22.637 | (48) | ||
| エンジン | 18 | オリビエ・パニス (FRA) | プロスト AP02 | Peugeot A18 | Bridgestone | 40 | 58'19.531 | 18 | 1'22.916 | 15 | 1'24.480 | (24) | ||
| ギアボックス | 2 | デビッド・クルサード (GBR) | マクラーレン MP4-14 | Mercedes FO110H | Bridgestone | 36 | 51'04.063 | 3 | 1'20.956 | 7 | 1'22.883 | (31) | ||
| ブレーキ | 23 | ミカ・サロ (FIN) | BAR 01 | Supertec FB01 | Bridgestone | 36 | 52'10.908 | 12 | 1'22.241 | 16 | 1'24.787 | (31) | ||
| エンジン | 15 | 高木 虎之介 (JPN) | Arrows A20 | Arrows V10 | Bridgestone | 36 | 53'01.863 | 19 | 1'23.290 | 18 | 1'26.482 | (26) | ||
| オイル漏れ | 22 | ジャック・ビルヌーブ (CAN) | BAR 01 | Supertec FB01 | Bridgestone | 32 | 45'43.711 | 8 | 1'21.827 | 12 | 1'23.537 | (31) | ||
| サスペンション | 17 | ジョニー・ハーバート (GBR) | スチュワート SF3 | Ford Cosworth CR-1 | Bridgestone | 32 | 46'18.632 | 13 | 1'22.248 | 17 | 1'24.919 | (26) | ||
| ギアボックス | 14 | ペドロ・デ・ラ・ロサ (ESP) | Arrows A20 | Arrows V10 | Bridgestone | 30 | 44'51.758 | 21 | 1'24.260 | 20 | 1'26.914 | (23) | ||
| スピン | 21 | マルク・ジェネ (ESP) | ミナルディ M01 | Ford Zetec-R | Bridgestone | 24 | 35'53.524 | 22 | 1'24.914 | 19 | 1'26.864 | (18) | ||
| ギアボックス | 20 | ルカ・バドエル (ITA) | ミナルディ M01 | Ford Zetec-R | Bridgestone | 10 | 15'14.013 | 20 | 1'23.765 | 21 | 1'28.691 | (8) | ||
| 衝突 | 7 | デイモン・ヒル (GBR) | Jordan 199 | Mugen-Honda MF-301HD | Bridgestone | 3 | 4'41.990 | 17 | 1'22.832 | 22 | 1'28.848 | (3) | ||
